O Mestre Enxadrista (daqui em diante, apenas "enxadrista") recebe este nome por causa de sua habilidade de manipular eventos — isto é, fazer com que eventos se desenrolem da maneira que eles queiram para produzir um resultado desejado através de planejamento. Os enxadristas puxam seus fios de influência, pacientemente movendo as peças para lugares aparentemente inócuos até que a armadilha esteja fechada, momento em que seus "Peões Involuntários" farão o trabalho sujo. Os melhores terão também camadas sobre camadas de redirecionamento e planos reserva para o caso de algum inesperado apareça para atrapalhar os planos.
Os enxadristas podem às vezes estar do lado do bem, mas provavelmente serão o Anti-Herói (variante Heroi Pragmatico) no melhor dos casos ou o Extremista Bem Intencionado no pior deles, pois é difícil planejar um esquema desse nível sem sacrificar alguns peões pelo caminho. Os enxadristas heroicos comumente são apresentados como o Empregador Misterioso.
Enxadristas podem ocasionalmente ser denotados como O Estrategista. No entanto, dada a volatilidade da guerra, a maioria dos estrategistas pensam seus esquemas uma campanha de cada vez, com ênfase em objetivos de curto prazo (e um olho nas futuras contingências em potencial). O Mestre Do Jogo pode ser também um Enxadrista, mas muitos deles preferem dar suas ordens de maneira mais direta. Muitos enxadristas são vilões com boa publicidade, mas podem também ser alguém de quem ninguém nunca ouviu falar. Quase todas as Conspiracoes Antigas são lideradas por um coletivo de enxadristas, silenciosamente trabalhando em prol de seus objetivos através das gerações. Enxadristas também tendem a ser muito confiantes e entram em pânico quando seus planos "perfeitos" falham — a não ser que eles apenas comecem a rir ao invés. Isso é usualmente evitado quando o Bastardo Magnífico se sobrepõe, já que estes são relativamente bons ao se recuperar da derrota. Apreciador de uma Batalha De Intelecto.
Obviamente habilidade com xadrez está implicada e alguns enxadristas levam isso para o literal, mapeando seus planos em tabuleiros de xadrez e usando peças com o formato dos personagens principais. Não pergunte como isso funciona e nem onde eles conseguem as peças. Isso é provavelmente um resultado de Pessoas Espertas Jogam Xadrez. Comparar com o Bastardo Manipulador que tende a ser mais pessoal e controlador em suas manipulações. Comparar/contrastar Bastardo Oportunista também.
Enxadristas são usualmente (mas não sempre) pessoas de porte físico precário e inadequadas para a ação por causa da idade ou simplesmente por serem pensadores, não lutadores.
Se o enxadrista é o vilão, o heroi derrota ele devido ao único movimento não planejado.
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